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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Xanthocillin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Xanthocillin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Xanthocillin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-[(1E,3Z)-4-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-diisocyano-1,3-butadien-1-yl]phenol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Xanthocillin X</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C18H12N2O2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>288,31 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-BLD-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">361+364</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-BLD-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Xanthocillin (auch Xanthocillin X) ist natürlich vorkommendes <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a> aus der Stoffgruppe der <a href="Isonitrile" title="Isonitrile">Isonitrile</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Xanthocilin wurde als erstes natürliches Isonitril in dem <a href="Pilze" title="Pilze">Pilz</a> <a href="Penicillium_chrysogenum" title="Penicillium chrysogenum">Penicillium notatum</a> entdeckt.<a href="#cite_note-2">[2]</a> Daneben kommt es auch in <a href="Aspergillus_fumigatus" title="Aspergillus fumigatus">Aspergillus fumigatus</a> vor.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>

Verschiedene strukturell ähnliche Moleküle kommen ebenfalls natürlich vor, darunter solche mit Methoxy- statt Hydroxy-Gruppen und eines mit <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitril</a>- statt Isonitril-Gruppen.<a href="#cite_note-:1-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Ein Vorläufer von Xanthocillin ist <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a>, das während der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a> wird. Die Stickstoffatome der Isonitril-Gruppen können ebenfalls aus Tyrosin zur Verfügung gestellt werden, nicht jedoch die C-Atome der Isonitril-Gruppen.<a href="#cite_note-:1-4">[4]</a> Die Aminogruppe am Tyrosin wird in eine Isonitril-Gruppe umgewandelt, anschließend findet die Decarboxylierung statt. Die Dimerisierung dieses Intermediats wird durch ein <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Enzym katalysiert.<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Xanthocillin ist ein Antibiotikum, das gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">gram-positive</a> und -negative Bakterien (z. B. <a href="Acinetobacter_baumannii" title="Acinetobacter baumannii">Acinetobacter baumannii</a>) sowie gegen Pilze wirkt.<a href="#cite_note-:1-4">[4]</a><a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> In einer Studie wurde die Inhibierung der <a href="H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häm</a>-Biosynthese als Mechanismus der antibakteriellen Wirkung ermittelt.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> In höheren Dosen wirkt es <a href="Nervengift" title="Nervengift">neurotoxisch</a>.<a href="#cite_note-:1-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-BLD-1">↑ <a href="#cite_ref-BLD_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-BLD_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://file.bldpharm.com/static/upload/prosds/bldsds-ger/BD156640/SDS-157.pdf">Xantocillin</a> (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: 157, abgerufen am 18. Juni 2023.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> I. Ugi, B. Werner, A. Dömling: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Molecules" title="Molecules">Molecules</a></cite>. Band 8, Nr. 1, 31. Januar 2003, S. 53–66, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/80100053">10.3390/80100053</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6146881/">PMC 6146881</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthocillin&rft.atitle=The+Chemistry+of+Isocyanides%2C+their+MultiComponent+Reactions+and+their+Libraries&rft.au=I.+Ugi%2C+B.+Werner%2C+A.+D%C3%B6mling&rft.date=2003-01-31&rft.doi=10.3390%2F80100053&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Molecules&rft.pages=53-66&rft.pmc=6146881&rft.volume=8" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-3">↑ <a href="#cite_ref-:0_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_3-1">b</a> Fang Yun Lim, Tae Hyung Won, Nicholas Raffa, Joshua A. Baccile, Jen Wisecaver, Antonis Rokas, Frank C. Schroeder, Nancy P. Keller: <cite style="font-style:italic">Fungal Isocyanide Synthases and Xanthocillin Biosynthesis in Aspergillus fumigatus</cite>. In: <cite style="font-style:italic">mBio</cite>. Band 9, Nr. 3, 5. Juli 2018, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/mBio.00785-18">10.1128/mBio.00785-18</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29844112?dopt=Abstract">PMID 29844112</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5974471/">PMC 5974471</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthocillin&rft.atitle=Fungal+Isocyanide+Synthases+and+Xanthocillin+Biosynthesis+in+Aspergillus+fumigatus&rft.au=Fang+Yun+Lim%2C+Tae+Hyung+Won%2C+Nicholas+Raffa%2C+...&rft.date=2018-07-05&rft.doi=10.1128%2FmBio.00785-18&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=mBio&rft.pmc=5974471&rft.pmid=29844112&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:1-4">↑ <a href="#cite_ref-:1_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_4-3">d</a> M. S. Edenborough, R. B. Herbert: <cite style="font-style:italic">Naturally occurring isocyanides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Natural_Product_Reports" title="Natural Product Reports">Natural Product Reports</a></cite>. Band 5, Nr. 3, 1988, S. 229, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/np9880500229">10.1039/np9880500229</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthocillin&rft.atitle=Naturally+occurring+isocyanides&rft.au=M.+S.+Edenborough%2C+R.+B.+Herbert&rft.date=1988&rft.doi=10.1039%2Fnp9880500229&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=229&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Xinming Zhang, Laurent Evanno, Erwan Poupon: <cite style="font-style:italic">Biosynthetic Routes to Natural Isocyanides: Biosynthetic Routes to Natural Isocyanides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="European_Journal_of_Organic_Chemistry" title="European Journal of Organic Chemistry">European Journal of Organic Chemistry</a></cite>. Band 2020, Nr. 13, 7. April 2020, S. 1919–1929, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejoc.201901694">10.1002/ejoc.201901694</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthocillin&rft.atitle=Biosynthetic+Routes+to+Natural+Isocyanides%3A+Biosynthetic+Routes+to+Natural+Isocyanides&rft.au=Xinming+Zhang%2C+Laurent+Evanno%2C+Erwan+Poupon&rft.date=2020-04-07&rft.doi=10.1002%2Fejoc.201901694&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=European+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=1919-1929&rft.volume=2020" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:2-6">↑ <a href="#cite_ref-:2_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_6-1">b</a> Ines Hübner, Justin A. Shapiro, Jörn Hoßmann, Jonas Drechsel, Stephan M. Hacker, Philip N. Rather, Dietmar H. Pieper, William M. Wuest, Stephan A. Sieber: <cite style="font-style:italic">Broad Spectrum Antibiotic Xanthocillin X Effectively Kills Acinetobacter baumannii via Dysregulation of Heme Biosynthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="ACS_Central_Science" title="ACS Central Science">ACS Central Science</a></cite>. Band 7, Nr. 3, 24. März 2021, S. 488–498, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acscentsci.0c01621">10.1021/acscentsci.0c01621</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33791430?dopt=Abstract">PMID 33791430</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8006170/">PMC 8006170</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthocillin&rft.atitle=Broad+Spectrum+Antibiotic+Xanthocillin+X+Effectively+Kills+Acinetobacter+baumannii+via+Dysregulation+of+Heme+Biosynthesis&rft.au=Ines+H%C3%BCbner%2C+Justin+A.+Shapiro%2C+J%C3%B6rn+Ho%C3%9Fmann%2C+...&rft.date=2021-03-24&rft.doi=10.1021%2Facscentsci.0c01621&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=ACS+Central+Science&rft.pages=488-498&rft.pmc=8006170&rft.pmid=33791430&rft.volume=7" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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